Olá,
Não tenho muito conhecimento pra te dizer um proxy eficiente pra Windows, pois não o utilizo com frequencia, mas creio que se a limitação não for no Software que está utilizando, verifique então se é possível usar o proxy para as portas 25 e 110 que normalmente são usadas pelos provedores de e-mail, mas vale consultar o site onde utiliza os e-mails para ver se são essas as portas disponíveis. Outro detalhe é que muitas vezes é necessário ativar o suporte no site do e-mail para pode baixar as mensagens pelo outlook ou outro Software de correio.
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